Die Regency Spa-Stadt Cheltenham ist das kulturelle Zentrum der Cotswolds. 1788 kam George III mit seiner Familie, um die Heilwasser zu probieren, und so wurde die Stadt bald Britanniens wichtigste Kurstadt. Noch heute können Sie im Pitville Pump Room, der 1825-30 erbaut wurde, Heilwasser probieren. Im Herzen der Stadt befindet sich die Promenade, eine goldene Terrasse, umgeben von eleganten Shops, Statuen, Bäumen und Blumenbeeten. Die Cheltenham Kunstgalerie und Museum, The Wilson, hat eine hervorragende Sammlung an Kunst- und Handwerksausstellungsstücken.

Im Sommer finden in Cheltenham eine Reihe an Festivals statt; das Cheltenham Internationale Musikfestival wurde 1945 gegründet und findet jedes Jahr im Juli statt. Das Literaturfestival begann1949 und ist eine der Hauptliteraturveranstaltungen des Landes und das am längsten dauernde Literaturfestival der Welt. Es findet im Oktober statt. Das Cheltenham Jazz Festival und das Science Festival sind jüngeren Datums und ziehen Menschen aus der ganzen Welt an.

Im März findet ein Festival anderer Art statt an der berühmten Rennstrecke außerhalb der Stadt; es ist ein Treffen, das im National Hunt Rennkalender vermerkt ist, mit berühmten Pferderennen wie dem Cheltenham Gold Cup, Champion Hurdle, Queen Mother Champion Chase und World Hurdle.

Crickley Hill: 7km südlich von Cheltenham befindet sich Crickley Hill, ein Gebiet besonderer Naturschönheit mit herrlichem Blick Richtung Gloucester, Cheltenham und die walisischen Hügel, schöne Spazierwege für die gesamte Familie in einem Gebiet, das reich ist an Wildblumen und Schmetterlingen.

Snowshill Manor: ist ein Herrenhaus, vollgestopft mit außerordentlichen Schätzen, die Charles Wade während seines gesamten Lebens gesammelt hat. Der Garten ist der perfekte Ort, um zu entspannen und verborgene Ausblicke zu entdecken.

Winchcombe: diese alte Sachsenstadt liegt in einem hübschen Cotswold Tal in der Mitte zwischen Broadway und Cheltenham. In der Nähe gelegen befinden sich Schloss Sudley und die Cheltenham Pferderennbahn.

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